Từ cuối phố Đinh Tiên Hoàng (bờ hồ Gươm) đến ngã tư phố Huế - Hàm Long, cắt ngang qua các phố Hai Bà Trưng, Lý Thường Kiệt, Trần Hưng Đạo.
Đây nguyên là đất thôn Hậu Lâu, tổng Hữu Túc, thôn Vũ Thạch Hạ, tổng Tả Nghiêm và hai thôn Hữu Vọng, Hàm Châu thuộc tổng Tả Nghiêm, huyện Thọ Xương. Tới giữa thế kỷ XIX, thôn Hậu Lâu hợp nhất với thôn Hậu Bi thành thôn Cựu Lâu, thôn Vũ Thạch Hạ nhập với thôn Vũ Thạch Thượng gọi chung là thôn Vũ Thạch, Hữu Vọng đổi là Vọng Đức, Hàm Châu hợp với thôn Tràng Khánh thành Hàm Khánh.
Thời tạm chiếm, Pháp gọi phố này là rue des Cartes, sau đổi thành đại lộ Đồng Khánh (boulevard Đồng Khánh), năm 1945 đổi tên thành phố Triệu Quang Phục, năm 1949 – 1951 lấy lại tên đại lộ Đồng Khánh. Sau hòa bình, lấy lại tên phố cổ là Hàng Bài.
Gọi là Hàng Bài vì có một thời ở đoạn đầu phố là nơi tập trung những nhà làm banms các cỗ bài lá, như tổ tôm, tam cúc… Phố này nằm trong khu vực mở rộng ngay từ những năm đầu của thời Pháp thuộc. Chính vào thời này, chỗ đầu phố trong sang hồ Gươm còn có chợ gọi là chợ Mới hoặc chợ Hàng Bài. Ngày 21/8/18941m thực dân Pháp đã đem bốn nghĩa quân Bãi Sậy từ Hưng yên về xử tử ở ngay chợ này, trong đó có ông Đề Tịnh mà thái độ bình thản của ông đã khiến thực dân phải sợ. Một tờ báo bằng chữ Pháp xuất bản ở Hà Nội số ra ngày hôm sau đó đã thuật rằng mặc dầu lưỡi dao đã hạ xuống gần cổ mà Đề Tịnh vẫn tươi cười như không.
Cũng thời gian này, nghề làm bài lá đã trục ra khỏi phố, nhường chỗ cho các công sở và các hãng buôn lớn của Pháp. Ngay đầu phố, chợ Mới đã nhường chỗ cho một hãng buôn tạp hóa lớn nhất Hà Nội là “Liên hợp thương mại Đông DƯơng” (L’Union commercial indochinoise) mà say dân chúng quen gọi là “hiệu Gô-đa” nay là chỗ Công ty Thương mại Tràng Tiền. Chính ở hàng này, vào đầu tháng 5/1909 đã từng nổ ra một cuộc bãi công của trên hai trăm công nhân và viên chức. Cuộc bãi công này đã làm xôn xao dư luận, khiến chính quyền thực dân rất lo lắng.
Đối diện với Gô-đa là các hiệu thuốc Tây, các cửa hàng thực phẩm, hàng bảo hiểm… ở giữa phố là trại lính khố xanh (nay là khu số nhà 40), rồi rạp chiếu bóng Ma-giét-tích và rất nhiều dinh thự của Pháp. Có một trường học dành riêng cho nữ sinh người Việt duy nhất ở Hà Nội (cũng là duy nhất ở Bắc Kỳ) ở đây, đó là trường Đồng Khánh, nay là trường trung học Trưng Vương.
Vào những ngày đầy của cuộc Toàn quốc kháng chiến, Hàng Bài thực sự là chiến trường. Nguyên từ sau ngày cách mạng thành công, ta đã chuyển trại lonhs khố xanh thành trại Vệ quốc đoàn Trung ương. Tới tháng 12/1946 tại đây có một trung đội đóng giữ. Ngoài ra, còn có một số tự vệ đường phố gồm những thanh niên hăng hái, nhiệt tình cùng tham gia canh gác đường phố. Sáng sớm ngày 20/12/1946, tức là chỉ một đêm sau khi nổ súng kháng chiến, tự vệ Hàng Bài đã kịp thời tiêu diệt các ổ súng bí mật của giặc từ trong các “nhà tây” khi đó khá dày đặc ở phố này. Còn trong rạp Ma-giét-tích (nay là rạp Tháng Tám) thì có một đơn vị lính lê dương đóng từ trước. Trung đội Vệ quốc đoàn đóng ở bên này đường liền cử 1 chiến sĩ bí mật bò sang rạp đó tìm cách giật bom. Nhưng bom không nổ! Anh lấy súng trường gí bắn vào ngòi kíp, mặc dù anh rất biết là nếu bom nổ thì anh cũng hy sinh. Nhưng bom vẫn không nổ! Thế là 1 tiểu đội Vệ quốc đoàn phải vượt ngang đường sang đánh trực diện mới tiêu diệt được địch.
Sau đó 1 ngày, tức là vào sáng ngày 21, giặc Pháp cho máy bay ném bom dọc phố, rồi cho bộ binh tiến đánh trại Vệ quốc đoàn Trung ương. Bộ đội ta theo đường hầm rút sang nhà số 51 Trần Hưng Đạo. Địch tiến theo. Quân ta nhanh trí theo đường ngầm bí mật luồn trở lại, bất ngờ nổ súng, đánh quật vào sau lưng địch, đập tan đợt tấn công đó của chúng.