Đến triều Trần, xã hội ngày càng ổn định hơn, kinh tế có bước phát triển. Và cũng bắt đầu từ nhà Trần, Thăng Long đã có các hoạt động đêm. Theo Đại Việt sử ký toàn thư vào triều vua Trần Anh Tông (1293 - 1314) ở Thăng Long xuất hiện những sinh hoạt ban đêm gồm: Buôn bán, giải trí. “Cứ đêm đêm vua lại lên kiệu cùng hơn chục thị vệ đi chơi khắp kinh thành đến gà gáy mới về. Có đêm ra phố phường, vua bị bọn vô lại ném gạch trúng đầu, người theo hầu phải hét: Kiệu vua đấy bọn chúng mới tan chạy...”. Những ghi chép đó cho thấy từ đời vua Trần Anh Tông kinh thành Thăng Long nhen nhóm “kinh tế ban đêm”.
Đến đời Lê sơ, Thăng Long có sự thay đổi lớn. Từ 61 phường thời Lý, Trần, nhà Lê rút lại còn 36 phường. Do ảnh hưởng nặng nề của Nho giáo nên nhà Lê coi trọng sĩ, nông hơn công và thương, thậm chí còn có chính sách “ức thương”. Nhà Lê sơ cũng không xếp hát xướng là một nghề, cho họ là “xướng ca vô loài”, đuổi chèo ra khỏi cung đình, vì thế Thăng Long không có các hoạt động văn nghệ ban đêm.
Song đến thời Lê Trung hưng (1533 - 1741) thì khác hẳn. Thăng Long có chợ đêm nổi tiếng là Khán Xuân (tương ứng với khu vực Phủ Chủ tịch và một phần Bách Thảo ngày nay). Chúa Trịnh Giang (1729 - 1740) cho xây một ly cung ở đây và vào mùa hè, chúa ra đây nghỉ. Đêm đêm chúa sai các nội thần, cung nữ bày hàng bán và hát xướng suốt đêm. Chợ đêm này chỉ là nơi vui chơi, giải trí cho hoàng tộc, không có dân chúng Thăng Long, vì thế nó cũng không có ý nghĩa kinh tế. Bài thơ Chơi đài Khán Xuân của bà chúa thơ Nôm Hồ Xuân Hương phê phán thói xa hoa, phè phỡn của các chúa. Chợ đêm Khán Xuân cũng được nhà thơ Nguyễn Huy Lượng nói đến trong bài Tụng phú Tây Hồ nổi tiếng sáng tác năm 1802: “Cảnh Khán Xuân chùa gác cột cờ, lòng thơ đã bồi hồi ban lãnh thỏ”. Tuy nhiên, sau thời Lê Trung hưng, Thăng Long xuất hiện nhiều ca quán tập trung ở phố Hòe Nhai. Ninh Tốn (1743 - 1795), Tiến sĩ thời vua Lê Hiển Tông (1740 - 1786) có bài thơ ca ngợi phường hát này: “Bờ liễu đường hoa ai cũng đẹp/ Phong lưu vành chiếm một Hòe Nhai/ Nõn nà trăm vẻ khoe xuân sắc/ Uyển chuyển lời ca ghẹo khách hoài/ Hoa rụng bên đền ghen má phấn/ Oanh hào tiếng phách rộn bên ngoài/ Kẻ thường đâu dám chi nghìn lạng/ Phải đợi Vương tôn quảy rượu sài”.
Trước đó, trong nhiều thế kỷ, các giáo phường ca trù ở Thăng Long được mời hát ở hội làng, đám cưới nhà giàu hay các sự kiện diễn ra ở kinh thành. Họ cũng được các quan, nho sĩ, tầng lớp trung lưu mời đến hát tại tư gia nhân dịp gặp mặt, tân gia hay mừng thọ... nhưng cũng không đủ sống. Việc xuất hiện phố hát ca trù Hòe Nhai đầu tiên là do nhu cầu tồn tại của các giáo phường đồng thời cũng là để đáp ứng nhu cầu của cánh đàn ông mê hát ở Thăng Long. Các ca quán này hát xướng cả đêm. Ca quán ra đời kéo theo một số dịch vụ như bán bánh ăn đêm, xe ngựa chở khách. Cuối thế kỷ XIX, vì số ca quán ngày càng nhiều nên Hòe Nhai trở nên chật chội, do vậy nhiều quản ca đã chuyển sang phố Hàng Giấy sau khoảng 100 năm tồn tại. Về chuyện đó, ca dao Hà Nội có câu: “Trải qua Hàng Giấy dần dần/ Cung đàn nhịp phách nên xuân bốn mùa”. Nhưng phố ca trù Hàng Giấy cũng chỉ kéo dài ngót 30 năm do ca quán hoạt động nhộn nhịp, xe tay đưa đón khách khuya khoắt lại xảy ra cả chuyện ghen tuông nên chính quyền thành phố đã ra quy định cấm hát khuya trong phố. Và đầu thế kỷ XX, các ca quán chuyển xuống Thái Hà rồi phố Khâm Thiên. \
Cũng vào nửa cuối thế kỷ XVIII, Thăng Long còn có khu vui chơi nổi danh thiên hạ, đó là các quán rượu ở Võng Thị (nay thuộc phường Bưởi). Võng Thị thời kỳ đó là đất trồng hoa nên được gọi là Võng Thị điền hoa. Bên cạnh Võng Thị là phường Thụy Chương (nay là Thụy Khuê) có nghề nấu rượu sen nổi tiếng. Theo truyền thuyết, rượu sen làng Thụy ngon đến mức Phật dù giới tửu nhưng đã uống và uống say nên trong chùa Đõ (nay không còn) có bức tượng Phật say. Tối tối, các quán rượu tại Võng Thị mở bán thâu đêm. Không chỉ dân chúng Thăng Long mà khách các nơi nghe tiếng cũng đổ về uống rượu sen, thưởng thức tiếng đàn, giọng hát và ngắm mỹ nhân. Chuyện đó đã được Nguyễn Huy Lượng tả trong Tụng phú Tây Hồ: “Làng Võng Thị còn đông tiệc rượu, tiếng cầm ca não nuột buổi tà ô”.
Nhen nhóm các hoạt động kinh tế ban đêm từ cuối thế kỷ XIII nhưng phải đến thế kỷ XVIII, XIX mới có kinh tế ban đêm đúng nghĩa. Khi thực dân Pháp chiếm Hà Nội và Hà Nội trở thành thành phố nhượng địa năm 1888 thì các hoạt động kinh tế ban đêm đa dạng hơn. Vì chính quyền Pháp ở Đông Dương cho phép bán và hút thuốc phiện, cho phép mở nhà thổ, quán rượu theo kiểu châu Âu nên các hoạt động này diễn ra 24/24 giờ. Phục vụ cho các hoạt động này có xe kéo tay, bán quà đêm, đánh giày... Đó là chưa kể việc ra đời các bến xe khách, bến tàu hỏa, kéo theo các hoạt động phục vụ khách chờ tàu xe, đón hay tiễn người thân trong đêm. Khi Toàn quyền Đông Dương đưa ra chính sách phát triển du lịch quốc tế ở Đông Dương, coi đó là động lực tăng trưởng kinh tế thì các hoạt động vui chơi giải trí ban đêm càng phong phú hơn. Trong một bài viết, nhà văn Vũ Bằng kể rằng trong những năm 30, 40 thế kỷ XX, các nhà văn đến phố Khâm Thiên không chỉ hát ca trù mà nhiều nhà văn làm báo, lên ý tưởng cho số báo tới khi đang uống rượu đêm ở đây.
Trong suốt chiều dài lịch sử, Thăng Long - Hà Nội, với tư cách là kinh đô, Thủ đô và cũng là một đô thị lớn, đông dân bậc nhất Việt Nam, là nơi sinh ra, bắt đầu các sinh hoạt đêm với ý nghĩa kinh tế. Và cũng vì nhiều lý do mà nền kinh tế ban đêm lúc thăng lúc trầm, nhưng có thể khẳng định, các hoạt động đó đáp ứng nhu cầu của xã hội và người dân, hoàn toàn phù hợp với quy luật phát triển kinh tế.