Việc nhà Lý đúc đồng tiền riêng góp phần thúc đẩy buôn bán, phát triển kinh tế cho Đại Việt. Chợ xuất hiện ngày càng nhiều hơn nên cái tên Kẻ Chợ ra đời. “Kẻ” là danh từ chung gọi một vùng đất. Chữ “Kẻ Chợ” có thể xuất hiện vào thế kỷ XV, khi nhà Lê đánh đuổi giặc Minh, mở rộng kinh thành Thăng Long về phía đông và khu vực này trở thành nơi buôn bán sầm uất nhất Đại Việt. Kẻ Chợ chỉ nơi buôn bán ở khu vực thị dân nhưng dân gian gộp cả nơi vua ở lẫn khu buôn bán gọi là Kẻ Chợ, lâu dần thành tên gọi phổ biến.
Thế kỷ XVII, dân làng nghề thủ công vào Thăng Long lập cơ sở sản xuất khiến dân số Thăng Long đông hơn, mạng lưới chợ cũng phát triển nhanh chóng. Trong Lịch triều hiến chương loại chí, Phan Huy Chú đã kể ra 8 chợ ở Thăng Long, gồm chợ Cửa Đông, chợ Cửa Nam, chợ Huyện, chợ Đình Ngang, chợ Bà Đá, chợ Văn Cử, chợ Bác Cử và chợ Ong Nước. Đến thế kỷ XIX, Đại Nam nhất thống chí do Quốc sử quán biên soạn dưới triều vua Tự Đức ghi thêm chợ Mới (khu vực phố Hàng Chiếu ngày nay), chợ Đông Thành (phố Hàng Vải - Hàng Gà), chợ Yên Thọ (Ô Cầu Dền), chợ Yên Thái (Bưởi).
Địa điểm họp chợ ở Thăng Long - Kẻ Chợ thường là bãi đất rộng, cửa thành, cửa sông và hai bên sông Tô Lịch - những vị trí thuận tiện cho việc đi lại. Từ năm 1749, khi chúa Trịnh Doanh xây tường thành dựa trên tường lũy từ thời Mạc và có thêm 8 cửa ô thì số lượng chợ tăng thêm. “Buôn có bạn, bán có phường”, Hà Nội xuất hiện loại chợ chỉ bán một mặt hàng, chợ Gạo (đầu cửa sông Tô Lịch) chuyên bán gạo, chợ Hàng Cá chuyên bán cá. Nhưng cũng có chợ bán đủ mặt hàng như chợ Cầu Đông (ngã tư Hàng Đường - Chợ Gạo ngày nay) họp bên bờ sông Tô. Chợ này đã đi vào ca dao: “Bà già đi chợ Cầu Đông/ Xem một quẻ bói lấy chồng được chăng”.
Chợ Bạch Mã (tên gọi khác của chợ Cửa Đông hay chợ Kim Hoa) sát đó (phố Hàng Buồm ngày nay), họp bên bờ sông Tô, trên bến dưới thuyền có rất nhiều Hoa kiều buôn bán. Cụm từ “chợ búa” dùng để chỉ chợ nói chung, trong đó “búa” nghĩa là cầu tàu, cũng là nơi họp chợ. Phạm Đình Hổ sống ở Thăng Long nhiều năm, trong Vũ trung tùy bút ông ghi chép về chợ Bạch Mã cuối thế kỷ XVIII: “Chợ buôn bán tấp nập huyên náo. Những quân trộm cắp hay thừa cơ cướp giật, có khi thò tay vào túi người ta móc lấy hết cả. Có khi chúng cố ý làm chợ ồn ào, đổ xô nhau mà chạy để rồi cắp bọc quần áo người ta hoặc khuân đồ vật hàng hóa”.
Về thời gian họp chợ, sứ Trung Quốc sang Việt Nam đời Trần là Trần Cương Trung ghi: “Chợ cứ 2 ngày họp một lần”. Tuy nhiên, thời gian họp chợ trong sách của các nhà thám hiểm, nhà buôn hay nhà truyền giáo phương Tây không thống nhất. W.Dampier đến Thăng Long năm 1688 trong Du hành và khám phá cho rằng: “Ở Kẻ Chợ, chợ họp trong tất cả mọi ngày”.
Nhưng Samuel Baron, có cha là người Hà Lan làm ở Công ty Đông Ấn Hà Lan (thương điếm đóng ở Thăng Long), có mẹ là người Thăng Long, bản thân Samuel Baron sống tại đây mấy chục năm, trong cuốn Mô tả vương quốc xứ Đàng Ngoài xuất bản năm 1683, ông viết: “Chợ ở Kẻ Chợ mỗi tháng có 2 phiên” (ngày rằm và mùng một). Còn Phạm Đình Hổ trong Vũ trung tùy bút thì cho rằng, ở kinh kỳ, “phiên chợ là các ngày 1, 6, 11, 14, 15, 21, 26, 30” (một tháng 8 phiên). Thăng Long - Kẻ Chợ thế kỷ XVII, XVIII không chỉ bán hàng thủ công mà còn bán hoa quả, lâm sản: “Bán mít chợ Đông/ Bán hồng chợ Tây/ Bán mây chợ Huyện/ Bán quyến (lụa) chợ Đào”.
Kẻ mua, người bán đa số là đàn bà con gái. Các lái buôn và giáo sĩ phương Tây khi đến Việt Nam đều nhận xét phụ nữ Kẻ Chợ có “năng khiếu đặc biệt” về buôn bán. Nhà truyền giáo Filippo de Marini đến Thăng Long năm 1663, nhận xét: “Những người phụ nữ ở đây mải mê với thương mại và họ không ngừng bận rộn về việc bán, mua”. G.Dumoutier là thanh tra học chính cuối thế kỷ XIX - một trong số ít người Pháp đầu tiên nghiên cứu văn hóa Việt Nam, đặc biệt là Hà Nội. Trong cuốn Người Bắc Kỳ, về chợ phiên ở Hà Nội, ông viết: “Cứ trong 100 người đi chợ, người ta đếm được 84 người là đàn bà, con gái”.
Các làng nghề xuất hiện ở Thăng Long - Kẻ Chợ thì cũng xuất hiện các phố mang tên một mặt hàng được bày bán. Cũng theo Filippo de Marini, ở mỗi đầu phố đều có treo một tấm biển gỗ trên đó có ghi các mặt hàng: Phố Hàng Đào bán tơ lụa, Hàng Ngang bán xiêm áo, Hàng Bạc bán đồ trang sức, kim hoàn, Hàng Đồng bán đồ đồng, phố Bát Sứ bán đồ sứ... Ngỡ tưởng các phố với đủ các mặt hàng khiến chợ bị thu hẹp dần nhưng trái lại, chợ ở Thăng Long vẫn tồn tại và phát triển.
