Sau lần nhập viện vào hồi tháng 9 bệnh tình của ông đương đối ổn định nên được bác sĩ cho về nhà dưỡng bệnh, nhưng không ngờ ông đã ra đi một cách an nhàn trong giấc ngủ tối 24 -10.
Đối với các ngôi sao mà Trần Tự Cường từng quản lý, ông nói tự hào nhất là đã tạo dựng sự nghiệp cho Thành Long trên màn bạc và Trương Học Hữu trên nhạc đàn.
Trần Tự Cường và Thành Long đã có 30 năm quan hệ hợp tác, mỗi lần kể về quá trình sự nghiệp, Thành Long đều không quên nhắc đến một phần công lao không nhỏ của quản lý Trần Tự Cường mà anh luôn trân trọng.
Nói về Trần Tự Cường, Thành Long đã dùng câu: "Anh em chúng tôi, có cơm ăn cơm, có cháo ăn cháo" để hình dung về mối quan hệ thân thiết giữa hai người.
Năm 1976, Trần Tự Cường đã thông qua tài tử Tần Tường Lâm quen biết Thành Long, thời điểm đó Thành Long vẫn còn là một võ sư, Trần Tự Cường đã tiến cử Thành Long cho đạo diễn La Duy đóng phim Tân Tinh Võ Môn, giúp Thành Long mở ra con đường diễn viên võ thuật.
Năm 1978, Trần Tự Cường tiếp tục tiến cử Thành Long với đạo diễn Viên Hòa Bình đóng phim Xà hình điêu thủ và Túy quyền, thành công của hai bộ phim này không chỉ giúp Thành Long tỏa sáng mà còn đưa anh trở thành ngôi sao võ thuật.
Tuy nhiên, trong 30 năm quan hệ hợp tác, giữa Thành Long và Trần Tự Cường chưa bao giờ ký hợp đồng quản lý với nhau, hai người gắn bó với nhau chỉ dựa trên sự tin tưởng và tình nghĩa.
Năm 2008, Thành Long và Trần Tự Cường xảy ra bất đồng quan điểm, công việc quản lý mới chính thức chấm dứt, từ đó Thành Long giao việc quản lý cho vợ - Lâm Phụng Kiều phụ trách.
Sở dĩ, Trần Tự Cường được nhiều ngôi sao Hong Kong quý mến như thế, ngoài tài quản lý và cách đối nhân xử thế, còn phải nhắc đến quy tắc bảo vệ và tôn trọng nghệ sĩ của ông.
Trần Tự Cường đã vì đấu tranh và bảo vệ nghệ sĩ của mình mà không ngại mích lòng với những nhà làm phim có thế lực xã hội đen.
Ông từng chia sẻ bản thân không bao giờ lạm dụng quyền quản lý mà xảy ra việc thiếu tôn trọng đối với nghệ sĩ của mình, càng không vì lợi ích mà khiến nghệ sĩ chịu thiệt thòi.
Năm 2011, ban tổ chức Liên hoan phim Kim Tượng Hong Kong lần thứ 30, đã quyết định trao giải thưởng Tinh thần chuyên nghiệp cho Trần Tự Cường, biểu dương những cống hiến của ông đối với làng giải trí Hong Kong.
Tại lễ trao giải thưởng Kim Tượng, khi Trần Tự Cường lên sân khấu nhận giải, Thành Long, Triệu Nhã Chi, Ngô Ngạn Tổ, Nhậm Đạt Hoa đã cùng lên sân khấu chúc mừng ông, riêng Trương Học Hữu đã trình bày ca khúc My Way tặng ông, khiến ông xúc động không kìm được nước mắt.
Những năm gần đây, do tuổi cao sức yếu nên quản lý Trần Tự Cường đã rút lui làng giải trí, dù vậy sự ra đi của ông đã để lại nhiều tiếc nuối cho các ngôi sao Hong Kong.